Добрый.
Отвечаю на Ваши вопросы:
1) Зависит от того, какую версию защиты использовал разработчик Вашего приложения. Наверное, наиболее простой способ узнать - поставить Win7 x64 и посмотреть. Если не заработает - можно обратиться к разработчику приложения и запросить у него новую версию приложения (с новой версией защиты, соответственно).
2) Все сервисные утилиты Guardant работают под x64. Драйверы также есть. Однако, если требуется заменить локальный ключ на сетевой, необходимо будет обратиться к разработчику защищенного приложения. Только он знает, как запрограммировать ключ под ту или иную программу.