Без лишних действий со стороны пользователя можно попробовать следующий алгоритм:
Число-вопрос, помимо всего прочего, содержит ID обновляемого ключа. ID, по сути, содержит в себе точную дату производства ключа (потому и уникален). Так как новые ключи мы начали производить с определенного момента, то по ID можно косвенно понять, новый это ключ, или старый. ID, в частности, отображается утилитой GrdUtil при введении числа-вопроса в соответствующем поле диалога обновления.
Также можно оставлять комментарий (что ключ новый) у маски ключа при его программировании. В результате при загрузке маски по числу-вопросу будет видно, что ключ новый. Однако этот вариант не очень хорош тем, что придется именовать все маски для новых ключей.