Мы провели такой эксперимент (связка: хостовая система Ubuntu 12.4 - виртуальная машина VirtualBox - гостевая машина WinXP) и он завершился успешно: после установки в WinXP драйвера Guardant ключи успешно распознавались системой и утилитой диагностики ключей.
Кроме того, подобная задача решается путем установки под Linux коммерческой сборки WINE@etersoft (компания Этерсофт реализовала поддержку ключей Guardant в своем продукте). Но в этом случае необходимо, чтобы само приложение, защищенное ключом, умело корректно работать в среде WINE.
На данный момент мы точно знаем, что ключи в VirtualBox стабильно работают с пятипортовым Digi Anywhere, а также с софтовым решением - USB Redirector.